nome del prodotto:1,3-butadiene
Formato molecolare:C4H6
N. CAS:106-99-0
Struttura molecolare del prodotto:
Proprietà chimiche:
L'1,3-Butadiene è un semplice diene coniugato.È un gas incolore con un lieve odore aromatico o simile alla benzina e incompatibile con fenolo, biossido di cloro, rame e crotonaldeide.Il gas è più pesante dell'aria e può spostarsi lungo il suolo;è possibile l'accensione a distanza.È un importante prodotto chimico industriale utilizzato come monomero nella produzione di gomma sintetica.La maggior parte del butadiene viene polimerizzata per produrre gomma sintetica.Mentre il polibutadiene stesso è un materiale molto morbido, quasi liquido, i polimeri preparati da miscele di butadiene con stirene o acrilonitrile, come l’ABS, sono sia resistenti che elastici.La gomma stirene-butadiene è il materiale più comunemente utilizzato per la produzione di pneumatici per automobili.Quantità minori di butadiene vengono utilizzate per produrre nylon tramite l'adiponitrile intermedio, altri materiali in gomma sintetica come il cloroprene e il solvente solfolano.Il butadiene viene utilizzato nella produzione industriale del ciclododecatriene attraverso una reazione di trimerizzazione.
Applicazione:
L'1,3-Butadiene è un prodotto petrolifero ottenuto mediante cracking catalitico di nafta o olio leggero o mediante deidrogenazione di butene o butano.Viene utilizzato per produrre elastomero butadiene-stirene (per pneumatici), gomma sintetica, elastomeri termoplastici, materiali per imballaggio alimentare e nella produzione di adiponitrile.Viene anche utilizzato per la sintesi di sostanze organiche mediante condensazione Diels-Alder.
Elastomeri sintetici (stirene-butadiene, polibutadiene, neoprene, nitrili), resine ABS, intermedi chimici.
L'1,3-Butadiene può subire una reazione di accoppiamento a quattro componenti con reagenti arilici di Grignard e fluoruri alchilici in presenza di catalizzatore di nichel per formare un composto di carbonio 1,6-ottadiene sostituito con gruppi alchilici e arilici nelle posizioni 3 e 8 .
L'1,3-Butadiene è un diene utile per la reazione Diels Alder.
Può essere utilizzato nella sintesi di quanto segue:
1,3-butadieni 1-silil-sostituiti, mediante accoppiamento sililativo catalizzato da [RuHCl(CO)(PCy3)2] dei terminali (E)-1,3-dieni con vinilsilani.
Gomme sintetiche e resine termoplastiche.
Dimeri disililati reagendo con clorosilani.
Octa-2,7-dien-1-olo tramite idrodimerizzazione catalizzata da palladio.